Олег Николаевич Филимонов родился 01 октября 1966 в Ижевске. Воспитанник ижевского хоккея. Выступал на позиции голкипера. Является одним из самых известных игроков в истории хабаровского «Амура».

Олег Николаевич провёл в составе «Амура» практически всю свою карьеру, переехав в Хабаровск в 1986 году. Прошёл с командой весь путь её становления – от второй лиги Чемпионата СССР до элиты отечественного хоккея. Является вратарём-рекордсменом хабаровской команды по числу матчей в элите - 160 и по количеству побед - 50.

В сезоне 2002/03 многоопытный голкипер усилил череповецкую «Северсталь» и стал серебряным призёром Российской хоккейной Суперлиги. Добившись успеха, любимец болельщиков «Амура» вернулся в Хабаровск.

После окончания игровой карьеры, в 2004 году, Филимонов перешёл на должность тренера вратарей «Амура». Работая с главной командой на протяжении 11 лет, воспитал множество голкиперов высокого уровня. В их числе и другой любимец хабаровских болельщиков, рекордсмен КХЛ по количеству «сухих» матчей в одном сезоне, - Алексей Мурыгин.

В 2015-2017 годах работал с молодыми вратарями в тренерском штабе МХК «Амурские Тигры», после чего вновь вернулся в тренерский штаб «Амура» на должность тренера вратарей.

Летом 2022 года подписал контракт с уфимским «Салаватом Юлаевым», в тренерском штабе провёл два сезона. В межсезонье 2024 года вернулся в «Амур», заняв должность тренера по работе с вратарями.